"LOL史上最惨奥巴马"这个说法也许是指壹个网络梗或者是在某个游戏、视频中的搞笑情节，在互联网文化中，大众经常用夸大或者幽默的方法来表达某种情感或者讽刺某种现象，具体到这个梗，它也许是在某个搞笑视频或者游戏剧情中，奥巴马由于某些搞笑的缘故而遭遇了不幸，从而被键盘侠戏称为“史上最惨奥巴马”。

由于这个梗也许源自不同的内容，没有具体的背景信息，我无法给出详细的解释，如果无论兄弟们能提供更多上下文或者详细信息,我可以尝试给出更准确的解释。